切尔西前主席伯利曾在葡萄牙与C罗的经纪人门德斯会面，随后对签下C罗产生浓厚兴趣。当时C罗在曼联的表现不佳，但切尔西主帅图赫尔对此签约表示强烈反对。由于未能成功引进德里赫特、拉菲尼亚、德容和金彭贝，伯利与图赫尔之间的紧张关系加剧。尽管切尔西也曾试图引进由门德斯代理的孔德，但图赫尔对此持保留态度，最终俱乐部转向与莱斯特城签下了另一名后卫韦斯利·福法纳。在斯特林的转会中，伯利和图赫尔的意见较为一致，伯利成功促成以4750万英镑的价格从曼城引进斯特林，而福法纳则进行了长时间的体检，引发切尔西医疗团队的疑惑。总的来说，切尔西在转会市场上的活跃表现，显示了伯利对这一领域的热情。